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https://repositorio.ufpa.br/jspui/handle/2011/6293| metadata.dc.type: | Artigo de Periódico |
| Issue Date: | Nov-2013 |
| metadata.dc.creator: | SOUZA, Ronilson Freitas de MARINHO, Victor Hugo de Souza SILVA, Geilson Alcantara da COSTA JUNIOR, Livio Martins SILVA, Joyce Kelly do Rosário da BASTOS, Gilmara de Nazareth Tavares ARRUDA, Alberto Cardoso SILVA, Milton Nascimento da ARRUDA, Mara Silvia Pinheiro |
| Title: | New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé |
| Citation: | SOUZA, Ronilson Freitas de et al. New isoflavones from the leaves of Vatairea guianensis Aublé. Journal of the Brazilian Chemical Society, São Paulo, v. 24, n. 11, p. 1857-863, nov. 2013. Disponível em: <http://www.scielo.br/pdf/jbchs/v24n11/18.pdf>. Acesso em: 06 fev. 2015. <http://dx.doi.org/10.5935/0103-53.20130231>. |
| metadata.dc.description.resumo: | Das folhas de Vatairea guianensis Aublé foram isoladas quatro isoflavonas identificadas como, 5,3',-diidroxi-4'-metoxi-2",2"-dimetilpirano-(5",6":8,7)-isoflavona ( 1: ), 5,7-diidroxi-3',4'-metilenodioxi-8-prenil-isoflavona ( 2: ) e 5,3'-diidroxi-4'-metoxi-7-O-β-glicopiranosídeo-8-prenil-isoflavona ( 3: ) e derrona ( 4: ), juntamente com cinco triterpenos identificados em mistura de lupeol, α-amirina, β-amirina, germanicol e ácido betulínico. As substâncias 1: 3: são novos produtos naturais, porém 1: e 2: já foram citados como produtos de síntese. No entanto, todas essas substâncias são relatadas pela primeira vez para essa espécie. Suas estruturas químicas foram elucidadas com base nos seus dados de ressonância magnética nuclear (RMN) 1D e 2D e por espectrometria de massas de alta resolução. O extrato etanólico das folhas e os compostos 1-3: foram avaliados quanto ao seu potencial sequestrador do radical DPPH• (2,2-difenil-1-picril-hidrazila) e os resultados mostram que o extrato apresentou alta atividade (CI50 = 6,2 ± 0,4 µg mL-1), enquanto as substâncias testadas apresentaram baixo poder antioxidante (CI50 ≥ 29,5 ± 2,5 µg mL-1) quando comparadas com TROLOX (CI50 = 4,5 ± 0,4 µg mL-1). |
| Abstract: | Four isoflavones were isolated from Vatairea guianensis Aublé leaves and identified as 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-2",2"-dimethylpyrano-(5",6":8,7)-isoflavone ( 1: ), 5,7-dihydroxy-3',4'-methylenedioxy-8-prenyl-isoflavone ( 2: ), 5,3'-dihydroxy-4'-methoxy-7-O-β-glucopyranoside-8-prenyl-isoflavone ( 3: ) and derrone ( 4: ) together with five triterpenes identified in mixture, lupeol, α-amyrin, β-amyrin, germanicol and betulinic acid. Substances 1: 3: are novel natural products, although 1: and 2: have been cited as synthetic products. However, all these compounds are first reported from this species. Their chemical structures were elucidated based on their 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) data and high resolution mass spectrometry. The ethanol extract from the leaves and 1: 3: were evaluated for their potential in scavenging DPPH• (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazylradical) and the results showed that the extract presented high activity (IC50 = 6.2 ± 0.4 µg mL-1), while the isolated compounds showed low antioxidant power (IC50 ≥ 29.5 ± 2.5 µg mL-1) when compared to Trolox (IC50 = 4.5 ± 0.4 µg mL-1). |
| Keywords: | Atividade antioxidante Vatairea guianensis Isoflavonas DPPH• Fabaceae Fava bolacha Belém - PA Pará - Estado Amazônia brasileira |
| ISSN: | 0103-5053 |
| metadata.dc.rights: | Acesso Aberto |
| Appears in Collections: | Artigos Científicos - ICEN |
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